Мне не нравятся длинные названия файлов. По-моему, с ними неудобно работать.
Мне нравятся теги и я не вижу проблемы в разветвленной структуре каталогов. BTW, AFAIK, в Exif есть специальное поле для хранения тэгов, т.е. был бы софт, их понимающий. На данный момент такой софт есть, как минимум и под Linux тоже.

Где хранить JPEG я пока не решил. Возможно, RAW на RAID и на болванках, а JPEG в компе.

Проблемы с синхронизацией бэкапа для музыки лично я решаю при помощи буферной папки.